साहसिक पर्यटन गतिविधियों के अलावा आप शिमला में और शिमला से बाहर एक इत्मीनान्न लंबी पैदल यात्रा कर सकते है। पहला बड़ा टहलने का क्षेत्र प्रोस्पेक्ट हिल है और पहाड़ी पर स्थित एक कामना देवी को समर्पित मंदिर है जहां पहुंचने के लिए आप शिमला बिलासपुर रोड पर बालुगंज से 15 मिनट की पैदल दूरी को तय कर सकते है। पहाड़ी 2,155 मीटर की ऊंचाई पर है और शिमला घाटी के कुछ शानदार दृश्य को प्रस्तुत करता है।
सबसे पुराना स्थापत्य संरचना का निर्माण कुछ लोगों के द्वारा वर्धित किया गया जिसको अंग्रेजों द्वारा बनाया गया। आप शिमला में मॉल, से यात्रा का आनंद ले सकते है। यहाँ पर बाहर की जाँच के लायक इमारतों में से कुछ डलजिल हाऊस, शहर की सबसे पुरानी इमारतों में से फिगैस्ट एस्टेट, जन्मस्थान प्रभु चेम्सफोर्ड और चेम्सफोर्ड क्लब, यहां फिगैसट एस्टेट सटे एनशाम एस्टेट की पुरानी इमारत में कैथोलिक क्लब है। शहर की सबसे पुरानी इमारतों में से एक में शामिल प्रसिद्ध लिखने रुडयार्ड किपलिंग, और पवित्र कला कॉन्वेंट जैसे तारा हॉल का निवास है।
एक तेज चढ़ाई शिमला एस्टेट संग्रहालय और हिमाचल की विरासत के एक समृद्ध प्रदर्शन पर ले जाती है। कुछ अन्य स्वतंत्र यात्रा में शमिल है एक आरक्षित वन और शिमला के सबसे पुराने और सबसे लोकप्रिय पिकनिक स्थलों में से एक ग्लेन है। ग्लेन क्षेत्र और समर हिल के बारे में निहित है कि एक सहित कई संकीर्ण जंगल निरीक्षण पथ है। लेकिन इन रास्तों का सफ़र एक गाइड के साथ किया जाना चाहिए। अन्नाडेल हरी यात्रा का स्वर्ग है और देवदार के पेड़ों से घिरा हुआ है। पुरानी गाड़ी पटरी भी जंगल के माध्यम से एक अच्छा चल बनाता है और अन्नाडेल पर जाने के लिए वायसराय का एस्तेमाल किया गया था।
